1999.4.1~2000.3.31（平成11年度）
| 4/1 | 国際交流へのお誘い（リーフレット）発行 （全戸配布 28,000部） |
| 4/9 | メドウェイ市・伊東市友好都市提携調印式 メドウェイ市助役他２名来訪 |
| 4月~ | 第３期２１世紀アカデミー 講師：村上オーリヤ・小黒ラリサ・鈴木ヨアンナ |
| 4月~ | 毎週木曜日（通年）日本語講座開講 講師：大沼美那子・他 |
| 7/2 | リエティ市副市長以下５名来訪 |
| 7/22~8/5 | メドウェイ市へ伊東市高校生派遣 |
| 7/29~7/31 | 第２回1999年フレンドシップバザール開催（藤の広場） （伊東市夢まつり事業への協力） |
| 8/5~8/16 | メドウェイ高校生受入れ |
| 8/10 | 第53回按針祭式典・パレード参加 |
| 8/10 | 第13号会報発行（550部） |
| 9/23 | 第13回按針生誕祭に参加（按針会主催） |
| 10/21 | 第２回外国人市民市内観光施設めぐり |
| 10/22 | 第７回外国の料理教室（韓国料理） 講師：萬治昭 |
| 10/20~12/1 | 第７回外国語講座（英会話サロン） 講師：ドーン・ジャーボウ |
| 11/10 | 第14号会報発行（550部） |
| 1/19~3/1 | 第８回外国語講座（英会話サロン） 講師：ドーン・ジャーボウ |
| 2/13 | 2000年新春国際交流パーティー開催（市役所市民ロビー） |
| 3/1 | 第15号会報発行（全戸配布 28,000部） |
その他
| 6月~9月 | 伊東市民大学に外国人会員を講師として紹介 （小黒ラリサ・萬治昭・ウイナイン・クラウデット・ヘンリ マリン・鈴木ヨアンナ） |
| 6/10 | 大池小学校総合学習授業に講師紹介 （小黒ラリサ・須永ルセナ・中川マロリ、山下ケイジ、村上オルガ） |
| 6/25~7/5 | リエティ絵画展開催（江戸屋ギャラリー） |
| 7/4 | リエティ市民たらい乗り競争参加 （ステファノ君４位） |
| 8/6 | 小中学校社会科フィールドワーク講師に外国人会員を紹介 （セルゲイ・クラウデット・ヘンリ マリン） |
| 11/2 | メドウェイ市教育委員会スー・カブさん、市長を表敬訪問 |
| 11月~12月 | 日本語講座生徒のイタリア人留学生マルタ・テートリコーネさん（26歳）を宇佐美小学校に聴講生として日本語研修のため入学を依頼 |
| 12/2~12/25 | 市役所市民ロビーに協会のクリスマスツリーを設置 |
| 1月~3月 | 日本語講座生徒の中国人市民、張光君（17歳）を旭小学校に聴講生として日本語研修のため入学を依頼 |
| 2/1 | 伊東ロータリークラブの国際奉仕委員会に講師紹介 （今井ジル） |
| 2/4 | 英国自治体幹部職員10名が市長を表敬訪問 |
| 2/17 | いでゆ大学に講師紹介 （山下ケイジ） |
| 3/7 | 女性の地域活動支援事業「女の生き方・男の生き方」に参加 （井原優子・石原エレーナ・今井ジル・武智由美子） |
| 3/16 | アメリカ「プレパラトリースクール」の生徒18名が市長を表敬訪問 その後伊東高校で交歓会 |